2014年9月13日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにて、マルコス・マイダナと再戦。WBCに承認され、異例中の異例となるウェルター級契約体重でのウェルター級とスーパーウェルター級の2階級同時防衛戦として行われた2014年10月、WBCとWBAはメイウェザーはWBCの2014年10月度の月間MVPに選出した計量後の試合前夜、米国反ドーピング機関（USADA）の検査員が、抜き打ちのこの試合はペイ・パー・ビューで生中継され、歴代最高のペイ・パー・ビュー売り上げとなった460万件と、歴代最高のチケット収入7200万ドルを記録して、歴史的な成功を収めた興行になり2015年5月7日、WBCはメイウェザーを2015年5月度の月間MVPに選出した2015年5月8日、メイウェザーはESPNの記者スティーブン・A・スミスに送ったメールの中で「手術後1年以内に彼と対戦する」とパッキャオが右肩の手術から復帰したあとに再戦する意向があることを伝えていたが2015年5月16日、WBAはメイウェザーを2015年4月度の月間MVPに選出した2015年5月20日、WBOはメイウェザーが近日中にWBO世界ウェルター級王座を含む保持している世界王座を全て返上すると表明したことを受けて、同年6月27日に行われる2015年5月22日、メイウェザーからの抗議を受けて、WBOはメイウェザーに同年6月1日までにWBO世界ウェルター級王座を保持するという意思を明確にするよう文書で通達した2015年6月1日、WBOにメイウェザーからWBO世界ウェルター級王座を保持するか返上するかの回答期限を例外的に8月1日まで待って欲しいとする嘆願書が届いた2015年6月5日、WBOは7月3日までにメイウェザーが未払いのマニー・パッキャオ戦の認可料20万ドル（約2400万円）を支払った上で、異なる階級の王座を同時に保持することを禁止するWBOのルールに基づいて、WBA世界スーパーウェルター級スーパー王座並びにWBC世界スーパーウェルター級王座を返上する意思を表明しなければ、メイウェザーからWBO世界ウェルター級王座を剥奪すると決議し、その旨を文書でメイウェザーへ通達した2015年7月6日、WBOは同月3日までにメイウェザーが未払いのマニー・パッキャオ戦の認可料20万ドル（約2400万円）を支払わず、WBA世界スーパーウェルター級スーパー王座並びにWBC世界スーパーウェルター級王座を返上する意思も表明しなかった為、メイウェザーからWBO世界ウェルター級王座を剥奪した2015年9月12日、MGMグランド・ガーデン・アリーナでWBA世界ウェルター級暫定王者2015年10月8日、WBAはメイウェザーを2015年9月度の月間MVPに選出した2015年11月2日、WBCはWBC世界ウェルター級王座並びにWBC世界スーパーウェルター級王座でメイウェザーを名誉王座に認定した2016年1月19日、WBAはWBAの2015年12月度のランキングを発表し、メイウェザーをWBA世界ウェルター級ランキング並びにWBA世界スーパーウェルター級ランキングから除外した2017年8月26日、現役復帰をして、この試合は、アメリカ歴代2位のペイ・パー・ビュー売り上げとなった430万件と、同じくアメリカ歴代2位のチケット収入5540万ドルを記録。イギリスでもペイ・パー・ビューを100万件以上売り、それまで歴代最高だった2018年1月31日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーが上半身裸で総合格闘技用のパンツをはいてオクタゴンに入る動画と2018年2月3日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーが総合格闘技用のオープン・フィンガー・グローブを装着した合成画像を、「10億ドルの男」とコメントを添えて掲載して、総合格闘技参戦を示唆した2018年2月11日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、オープン・フィンガー・グローブを身につけたメイウェザーが金網に入り、総合格闘技の試合でマクレガーを肘で切り裂く合成画像を掲載した2018年3月15日、知人のUFC王者2018年3月19日、「すべて時間はかかるが、最終的にライセンス申請するつもりだ。うまくいけば総合格闘技を戦うことができる」とネバダ州で総合格闘技の選手ライセンスを申請し、総合格闘技の試合を行うつもりであるとコメントした2018年3月26日、「既に（総合格闘技の）トレーニングを開始した。総合格闘技で試合をすることを考えている。マイアミでトレーニングを開始したんだ。年内に試合をしたいが、どうなるかわからない。現時点で年内に試合をするかは50-50だ、100％じゃない。しかし、トレーニングは開始した」と総合格闘技のトレーニングを開始しており、年内にも試合を行う可能性があるとコメントした2018年4月8日、Showtimeのボクシング中継のインタビューで「引退は素晴らしいよ。でも、周知の通り、俺は引退して、現役復帰して、引退して、現役復帰した。また現役復帰する可能性？イエスだ。しかし、もし次に現役復帰するなら、それはオクタゴンでなければ駄目だ」「（総合格闘技技で現役復帰することについて）チームと話し合った。アル・ヘイモンは『ノー』と言っていたよ。Showtimeとも、CBSとも話し合った。ダナ・ホワイトとUFCと一緒にメガファイトを一試合実現するのであれば、コナー・マクレガーとの対戦になるかもしれない。どうなるか分からない。複数試合契約になるかもしれない、しかし、総合格闘技の複数試合契約になるのであれば、ShowtimeとCBSが関わる必要がある」（総合格闘技の試合をすることは間違いないのか？）「わからない。」（総合格闘技に挑戦したい？）「間違いないよ。適切なお金が支払われるらならね。いいかい、俺はもう二度とボクシングをすることはないんだ」と現役復帰をするなら、ボクシングではなく総合格闘技の試合になると語った2018年9月15日、それぞれ来日していたメイウェザーとパッキャオが、東京・お台場で開かれたイベント「2018年9月17日、メイウェザーが都内ホテルで記者会見を開き、自身の会社「メイウェザー・ホールディングス」と、会見に同席した2018年9月18日、ゴシップサイト「TMZ」に投稿した動画で、パッキャオとの再戦前に東京で調整試合を行う考えがあることを明言した2018年10月14日、2018年12月31日、日本の2019年2月9日、2019年2月15日、TMZの取材に、年内に4、5試合のエキシビションマッチが決まっていて総額8000万ドル（約80億円）の支払いを受け取る予定で、7月にまた日本に戻って日本人の元ボクサーとエキシビションマッチで対戦して1000万ドル稼ぐことになっていると語った2019年3月1日、マニー・パッキャオがフィリピンのメディアにメイウェザーとの再戦について、「交渉は続いており、今後1、2週間ほどで新たな進展がある」と、交渉が継続中であることを明かした2019年4月2日、フィリピンのマニラのホテル「リゾーツ・ワールド・マニラ」で記者会見を開くことになっていたが、メイウェザーはホテルの部屋から出てこずフィリピンの取材マスメディアを夜の11時すぎまで8時間以上待たせた末にキャンセルした2019年4月9日、宿泊していた東京都内ホテルの部屋に日本のメディアを緊急招集して、時期や場所は未定ながらも年内に日本で自身が手がける格闘技イベントを開催し、エキシビションマッチに出場すると明らかにした。パッキャオとの再戦については「1回やって勝っているし、納得していないファンがいるのかもしれないけど、もう引退しているし。お互い年も取ったことだし、基本的にはやらないだろう」と否定的な見解を示した2019年6月13日、東京都内のTMT ジャパン事務所で会見を開き、自身のマネジメントを務める「TMT ジャパン」を設立し、前年9月に同様に行った記者会見から仕切り直し、改めて会社を正式に設立して、格闘技イベント、アパレル、ホテル事業、不動産、飲食店経営、宝石、高級時計販売などの事業を日本を中心に展開していくと発表した。自身のエキシビションマッチについては、日本人、外国人含めた数人のキックボクサー、総合格闘家と交渉中で早ければ秋にも、パートナー関係のあるRIZINか、自主興行のリングでビッグマッチを行う可能性があるとした2019年9月13日、東京都内で会見を行い、TMT ジャパンがトラストライン株式会社とアジア圏での独占ライセンス契約を締結したことと、DANGAN主催の『内山高志presents KNOCKOUT DYNAMITE賞金マッチトーナメント』がTMT ジャパンとの共催になることを発表。メイウェザー・タワーやカジノ建設の構想も語られた。年末に再び日本でエキシビションマッチを行うプランについては「できればいいなとは考えている。金額とタイミングが合えば実現する」と話すにとどめた2019年9月16日、東京都内にて日本のファン向けに参加費100万円のプライベート昼食会を開いた2019年9月18日、2019年9月14日、メイウェザーが自身のInstagramアカウントに、パッキャオとのエキシビションマッチを東京で開催する交渉をしていると話す動画を投稿する2019年11月22日、この数日前に「リング復帰の話をもらうことがあるが、健康は私の財産だ。ボクシングは非常に残忍なスポーツであり、ここ数年の間でも多くのボクサーが四角いリングの中で死亡している」と語り現役復帰を否定していたメイウェザーが、自身のInstagramアカウントに、「2020年に引退から復帰する」と投稿2019年12月6日、ダナ・ホワイトがメイウェザーとの契約について「2020年1月14日、数日後にUFCでの試合を控えていたマクレガーがESPNのインタビューで、（引退する前にボクシングの試合をまたやりたいですか？）と質問を受け、「絶対に間違いなくね。フロイドと再戦したい。フロイドとは再戦すべきだ。彼は現役復帰をチラつかせている。彼らもやりたいはずだ」「再戦すれば私が勝つよ。彼が言ったように、彼は総合格闘技をやるつもりはないだろう。ボクシングで対戦したあとに、総合格闘技の試合でも対戦することになっていたんだ。そうなるはずだった。彼もそう言っていたんだ。契約書はないけど口頭合意していた。どう見ても、実現しそうにないけどね。私も彼に押し付けるつもりはないよ。でも彼とボクシングはしたいね。良い再戦になると思うよ」と語った2020年2月13日、メイウェザーがインタビューで、ダナ・ホワイトと復帰戦について話し合っており、昼間にハビブ・ヌルマゴメドフ、夜にコナー・マクレガーと、同じ日に2人と対戦することをホワイトに提案したと語った。またマクレガーとの初戦では、腕立て伏せと腹筋運動、それに数回スパーリングとサンドバッグを叩いただけで、実際にジムでキャンプを行ったのも数日でほとんどトレーニングをしなかったと語った2020年3月1日、ヌルマゴメドフがメイウェザーと対戦することについてTMZの取材に対し、「彼はただメディアの見出しに載りたいだけなんだ」「彼が誕生日を迎えて、48歳か49歳になったと見たけど、ほとんど私の父親と変わらない年齢だ。そんな相手の顔の殴り方はわからない。もし対戦したいのなら、UFCに来てくれ。こっちがリアルファイトなんだ。私はボクサーじゃない。レスラーでもない。私は総合格闘家なんだ」「興味があるなら、以前に私の父親が言っていたような、11ラウンドはボクシングで、1ラウンドは総合格闘技でなら対戦できるかもしれない。11ラウンドは3分間のボクシングで、最後のラウンドは5分間の総合格闘技でやるんだ。彼がこれを受け入れるのなら、私は対戦できる」「彼が私を11ラウンドでノックアウト出来るとは思わない。そして彼は最後のラウンドで何が出来るだろう？。5分の間、彼をテイクダウンして、彼を打ちのめすよ。もちろん、彼はボクシングではとても良い選手だ。しかし彼が私をノックアウト出来るとは思えない」と語った2020年3月5日、メイウェザーがイギリスでのファンイベントで、「私とホワイトは、コナー・マクレガー戦とハビブ戦について話し合った。私にとって、彼らと対戦するための数字は6億ドル（640億円）だ。私がリスクを冒すとすれば、それだけの価値がある」「今のボクシング界で普通のボクサーと対戦することは、私にとって意味が無い。私はビジネスマンだ。コナー・マクレガー戦は、金が稼げるのなら、意味が有ることなんだ」「私は都市を代表するような相手とは対戦しない。私が対戦する相手は、国を代表するような相手でなければならない。マクレガーとの初戦は面白いものだった。エンターテイメント・ビジネスなんだ」と語った2020年3月10日、元内縁の妻でメイウェザーとの間の3人の子供の母親でもあるジョーシ・ハリスが、カリフォルニア州の自宅前に止めていた車の中で遺体で発見される。没40歳2020年4月10日、メイウェザーが「世界最高のトレーナーの1人になる」とトレーナー転向を宣言した2020年5月9日、復帰して2020年5月15日、2020年6月7日、コナー・マクレガーが現役引退を発表すると2001年10月、内縁の妻のメリッサ・ブリムに自動車内で暴行を加えたとして起訴される2002年3月、ショッピングモールでメリッサ・ブリムを殴ったとして起訴されるその後、メイウェザーは上記2件のブリムへの家庭内暴行とブリムの父親への暴行を認めて執行猶予判決を受ける。罪を認めた引き換えに、ストーカー容疑及び公務執行妨害容疑など他の容疑の起訴は取り下げられた2003年8月、ラスベガスのナイトクラブで、別の内縁の妻ジョージ・ハリスの知人女性2人を殴ったとして執行猶予判決を受ける2003年12月、自動車内でジョージ・ハリスに殴る蹴るの暴行を加え、髪の毛を掴んで車外へ引きずり出したとして、重暴行容疑で逮捕される。しかし2005年7月にハリスが証言を翻し、メイウェザーは無罪となる2007年5月、メイウェザーが2009年、累積した税金の未払いが560万ドルに達したのにもかかわらず、IRS(内国歳入庁)からの再三の支払要請を拒んでいたが、IRSがマルケス戦のファイトマネーを差し押さえる手続きを取ったことで、ようやくメイウェザーは支払いに応じた2010年9月、この当時メイウェザーは別の内縁の妻シャンテル・ジャクソンと同棲していたが、ジョージ・ハリスがNBA選手のC.J.
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